『꿈꾸고 도전하고 함께 가다』는 한국 사회 최초의 도시형 대안학교인 이우중고등학교의 십년의 기록이다. 학교 설립까지의 과정과 학교 건축, 교사 선발 과정, ‘이우교육공동체’의 결성과 ‘학교법인 이우학원’의 창립, 학교 설립 등의 과제와 역할 뿐 아니라 학생자치의 다양한 모습과 학부모의 적극적 학교 운영 참여와 활동의 모습을 소개하고 있다.

목차 발간사_이우의 길에 흩날리는 천 개의 질문들 제1장 개교 전야 1. ‘(가칭)내일을 여는 학교 설립추진위원회’의 결성 2. 이우교육공동체의 결성 3. 이우학교 건축 4. 교사 선발과 개교 준비: 트리폴리스 시절 5. 학교 운영의 방향 6. 교육과정 7. 이우학교 준비작업은 어디까지 거슬러 올라갈까? 제2장 학교법인 이우학원: 기적을 꿈꾸다 1. 학교법인 이우학원과 이우학교의 탄생 2. 학교설립에 이르기까지 학교법인의 과제와 역할 3. 학교설립 이후 학교법인의 과제와 역할 4. 반성과 전망 제3장 교육과정: 이우학교의 실험과 도전 1. 새로운 교육형식을 시도하다 1) 과감한 실험(2003~2005) / 2) 새로운 도전(2006~2008) 3) 이우학교 모델의 일반화(2009~2013) 2. ‘자치학교’를 꿈꾸다 1) 이우교육공동체 / 2) 학교법인 이우학원 / 3) 학교운영위원회 / 4) 학부모회 / 5) 학생회 / 6) 교직원회 / 7) 교원인사위원회 / 8) 교사 대표자회 / 9) 교사 업무단위별 협의회 / 10) 이사회와 교사 업무조직 간 협업구조 / 11) 교장선출위원회 제4장 학생자치: 자율 속에서 찾는 희망 1. 학생자치의 관점 2. 총학생회 3. 학년자치 4. 동아리 활동 5. 축제준비위원회, 체육대회준비위원회 활동 6. 아픔 속에서 찾는 희망을 위하여 제5장 함께 성장하는 학부모 1. ‘이우 학부모 되기’의 역동적 과정 2. 학부모회의 조직과 활동 1) 학부모회 조직 / 2) 학부모회 활동 / 3) 학부모 동아리 활동 3. 학교와 더불어 지역으로 4. 이우 새로운 10년의 디딤돌 제6장 (사)함께여는교육연구소: ‘교육희망’의 연대와 확산 1. 2004년, ‘이우교육연구소’를 설립하다 2. 2006년, ‘사단법인 함께여는교육연구소’가 설립되다 3. ‘대안교육’을 넘어 ‘공교육 혁신’에 뛰어들다 4. 교육과 복지가 결합된 새로운 모델을 모색하다 5. 함께여는교육연구소의 현재, 그리고 미래 비전 제7장 ‘이우학교 10년’의 의미와 과제 1. ‘이우학교 10년’의 교육사적 의미 1) 대안교육의 지평을 넓히다: 민교육(民敎育)과 공교육(公敎育)의 접목 2) 새로운 ‘학교문법’을 체계화하다: 학교혁신의 콘텐츠 및 시스템 개발 3) 도시공동체의 가능성을 열다: 학교와 지역에서 ‘이우(以友)하기’ 2. 미완의 과제, 10년의 교훈 3. ‘초심’으로 돌아가서 ‘다시 10년’을! 부록 [ 인물 ] 이우교육공동체(학교 설립자) 명단 / 학교법인 이우학원 역대 임원 / 학교운영위원회 역대 운영위원 / (사)함께여는교육연구소 역대 임원 / 이우중고등학교 역대 교사 / 총학생회 역대 임원 / 학부모회 역대 임원 / 이우생활공동체(이우생활협동조합) 역대 간부 / 이우중학교 졸업생 명단 / 이우고등학교 졸업생 명단 [ 자료 ] 이우교육공동체 창립 선언문 / 이우헌장 / 이우학교 아이덴티티 디자인 설명서 / 학교 발간 도서 / 함께여는교육 총 목차 색인 / 백두대간 역대 산행결과 및 운영자 / 2010-2011 백두대간 제6기 산행구간별 상황표 / EDL 현황표 / 이우 탁상달력 표지 모음 / 교과포럼 포스터 모음 / 노나세 공연 포스터 모음 / 동동 공연 포스터 모음 / 들마루기 / 학부모회 규약 [ 졸업생 센서스 ] “정체성 유지하며 더욱 체계화 되어야” [ 연표 ] 후기__ “이건 평가가 아니라 반성입니다”